Il bell’arco gotico di Porta Scaramuccia, fu costruito nella seconda metà del Trecento dopo l’ampliamento del borgo. Deve il nome a una “scaramuccia”, scoppiata nel 1570, tra Roviano e Arsoli per il controllo e l’uso del Fosso della Meliga. Nel 1878 fu al centro di un nuovo scontro, questa volta politico-legale, tra Camillo Massimo, principe di Arsoli, e le nuove autorità comunali dell’Italia appena unificata.
Il sindaco, con la scusa di allargare la strada e perché l’arco era pericolante, fece abbattere Porta Scaramuccia; il principe, che aveva da poco acquistato il palazzo baronale di Roviano, pretendeva che la porta fosse considerata di sua proprietà e parte integrante dello stesso. L’intenzione era chiara: imporre ancora il potere feudale anche attraverso l’aspetto esteriore ritrasformando il palazzo in castello e così dar forza alle sue pretese di riscuotere canoni e servitù prediali.