Il Castello Massimo, com’è oggi, è frutto di una struttura tardo medioevale più volte rimaneggiata, ma era presente già alla soglia dell’Anno Mille come monastero fortificato dei monaci sublacensi.
Dal 1280 al 1536 appartenne ai Passamonti (famiglia del capitano di ventura Amico d’Arsoli che il borgo ricorda ogni anno con il Palio dell’Amico a fine giugno), poi agli Zambeccari e, infine, dal 1574 ai principi Massimo che ne sono tuttora i proprietari.
La casata romana, che acquistò il feudo su consiglio di San Filippo Neri, si dedicò da subito al restauro del castello che allora aveva una sola sala affrescata; abbellì con un prezioso portale cosmatesco la facciata della cappella a cui si accede dal meraviglioso giardino pensile arricchito da agrumi e siepi che incorniciano fontane; chiamò Giacomo Della Porta a progettare la facciata della chiesa del Santissimo Salvatore e migliorò le condizioni di vita degli arsolani facendo costruire la bella fontana ottagonale in piazza Valeria a cui arrivava l’acquedotto da Fonte Petricca. Dopo la peste del 1656 i Massimo incentivarono la ripresa economica del borgo realizzando diversi opifici, un mulino, un frantoio e, all’interno del castello, una farmacia e un teatro.
Nel 1744 la devastazione delle truppe tedesche e spagnole li costrinse a nuovi lavori che si conclusero nel 1749 con la realizzazione degli splendidi affreschi di Marco Benefial che decorano il salone principale. Infine, nell’Ottocento, furono realizzati nuovi interventi in stile neo-gotico.