Intorno al X secolo, quando fu costruito dai monaci benedettini, il Castrum Sancti Angeli era solo una torre fortificata che, secondo la leggenda, prese il nome dal colle dove sostò San Michele Arcangelo; più verosimilmente derivò dalla vicina chiesa dedicata al santo, citata anche in una bolla del 958.
A metà del Duecento lo acquisirono gli Orsini che lo ampliarono e lo dotarono di una prima cinta muraria. I lavori furono completati nel 1308, come attesta la lapide, ornata da un bel bassorilievo del viso dell’Arcangelo, posta prima sulla Porta Luigia e oggi murata nel cortile interno.
Fu Margarita d’Austria però a dare al castello e al borgo la svolta che ancora oggi li caratterizza e da cui prende spunto lo spettacolare Palio Madama Margarita che da decenni allieta le estati di Castel Madama.
Politica matrimoniale e questioni ereditarie avevano portato, nel 1520, i Medici alla guida del feudo. Quando nel 1537 Alessandro de’ Medici fu ucciso, Margarita, la sua giovane moglie, entrò in possesso del Castrum Sancti Angeli e del palazzo romano della famiglia, oggi sede del Senato della Repubblica.
La Madama, come amava farsi chiamare, era molto legata al suo castello e si occupò personalmente di finire il restauro, iniziato dai Medici, trasformandolo in un’elegante fortezza rinascimentale con la corte interna, circondata dal classico portico con ballatoio, e una doppia cinta di mura.
La giovane asburgo era una donna tenace ed energica, che lasciò un segno profondo nella storia dei suoi luoghi; è proprio dal suo appellativo che presero il nome sia il palazzo senatoriale italiano, che conosciamo come Palazzo Madama, sia il borgo che, da allora, fu chiamato Castel Madama.