Tipica fortezza rinascimentale, la Rocca Pia fu realizzata, nel 1461, da papa Pio II (Enea Silvio Piccolomini). È collocata su un rialzo del terreno su cui si trovava la vecchia fortezza incastonata nelle mura medievali della città. L’imponente quadrilatero fu costruito utilizzando anche materiali prelevati dell’adiacente Anfiteatro di Bleso (II sec. d. C.) che, come scrive lo stesso papa nei suoi Commentarii, fu livellato.
I lavori, iniziati il 17 agosto 1461 alla presenza del papa, secondo il Vasari furono affidati agli architetti fiorentini Varrone e Nicolò, allievi del Filarete. Dotarono la fortezza di quattro torri circolari di altezze diverse, studiate “per meglio usare le bocche da fuoco”, unendole tramite imponenti muraglioni (dai 2 ai 4 metri di spessore). Le due più grandi (alte oltre 36 metri una e 25 l’altra) erano collegate alle mura di cinta della città, per difenderla dagli attacchi esterni. Si trovavano invece all’interno, così da controllare anche le rivolte popolari, le due torri più piccole (alte oltre 18 metri) che furono completate da Alessandro VI Borgia.
L’ingresso, che a quel tempo era difeso da un ponte levatoio, è sormontato dal monito: “GRATA BONIS INVISA MALIS INIMICA SUPERBIS SUM TIBI TIBURE ENIM SIC PIUS INSTITUIT” [Benvista dai buoni, malvista dai cattivi, nemica ai superbi. Son (qui) per te, o Tivoli, poiché Pio così volle].
Nel 1621 il cardinale Alessandro d’Este vicino alla Rocca fece costruire le Scuderie Estensi, oggi trasformate in uno spazio per mostre e convegni.
A partire dal Settecento la Rocca Pia fu utilizzata come caserma e carcere ed è rimasta una prigione fino agli anni Sessanta.